Estou usando o Ubuntu 13.10 agora.
Estou disposto a atualizar meu sistema operacional em 14.04 após o lançamento. É necessário atualizar meus softwares antes de atualizar para o 14.04. Se assim for, por que?
Não há necessidade de atualizar seu software. O Atualizador de Software fará isso automaticamente.
Exceto se você estiver usando algum PPA de terceiros. Aqueles podem ser desativados após a atualização e o software desse repo pode não estar disponível se o autor não tiver criado o pacote para a nova versão do Ubuntu.
Se você deseja atualizar os pacotes instalados, vá para uma atualização ou não precisará atualizar os pacotes.
Se você não atualizar os pacotes, você não terá os novos recursos implementados na nova versão do pacote.
Não, não é obrigatório atualizar os pacotes antes de atualizar para outra versão do Ubuntu.