O Grub só atualizará sua lista de sistemas de arquivos inicializáveis quando for solicitado manualmente, usando sudo update-grub
ou quando, por exemplo, você atualizar um kernel usando apt-get update && apt-get upgrade
ou o atualizador.
Outra opção, se você preferir a abordagem gráfica, é instalar o Grub Customizer. Ele não está disponível nos repositórios oficiais, mas permite que você configure o Grub a partir de uma GUI, se você quiser, por exemplo, alterar o sistema operacional padrão carregado quando inicializar o seu PC. Isso atualizará a lista de sistemas operacionais ao abri-lo, mas não gravará as alterações no disco até que você o solicite. Se isso lhe interessar, posso postar o link para o ppa, mas saiba que isso não seria de uma fonte oficial do Ubuntu.
Tenha cuidado ao fazer qualquer coisa com o Grub. É pequeno, mas é responsável por você poder inicializar seu sistema. Eu recomendaria contra manualmente tentando excluir entradas, sempre aceitar a lista que sudo update
grub 'ou o Grub Customizer fornece. As únicas coisas que eu mudaria eram os tempos limite do menu e a entrada padrão. Se a sua lista for muito longa e você quiser remover entradas, você deve postar uma pergunta diferente perguntando como remover com segurança os kernels antigos, mas isso não é uma preocupação, já que os kernels antigos estão contidos dentro do seu próprio submenu na tela de carregamento. você verá apenas uma entrada para o Linux e uma entrada para Opções Avançadas junto com as entradas do memtest e seus outros sistemas operacionais instalados