Infelizmente, o iTunes é muito proprietário e tende a quebrar a cada atualização depois que você acabou de conseguir que ele funcione bem com o Wine ou o PlayOnLinux. Até que eles tragam uma versão nativa do Linux, você só vai se machucar o tempo todo.
Pense seriamente em descartar o iTunes para músicas e instale o Google Music para ouvir e comprar. Você pode copiar todas as suas músicas do iTunes existentes para a sua Conta do Google e depois copiá-las / copiá-las para o seu iPhone usando o aplicativo Google Music.