/boot
contém (entre outras coisas) os kernels linux que você instalou. Estes vêm com atualizações de vez em quando.
Abra um terminal e digite
dpkg --list | grep linux-image
e, em seguida, pressione ENTER
compare a saída daquela com
uname -r
... onde a saída informa qual dos itens acima você tem em uso.
Todos os outros podem ser removidos, liberando espaço - a menos que você tenha um motivo para mantê-los. Isso é feito substituindo "linux-image-x.x.x.x-generic" aqui:
sudo apt-get purge linux-image-x.x.x.x-generic
para cada um que você deseja remover.
Em seguida, após o último - você deve fazer isso para limpar / recriar o menu de inicialização de acordo
sudo update-initramfs -u # remakes boot ramdisk sudo update-grub2 # re-creates boot menu
editar
Este...
find /boot -type f -printf "%-16s %p\n" | sort -nr | head -n 20
... mostrará os 20 maiores arquivos em / boot