Sim, deve ser possível, mas o Skype deve ser executado em segundo plano e usar duas pontes:
- Empatia < - > libpurple < - > Skype.
Eu pessoalmente uso apenas o segundo.
A ponte Empathy / libpurple é fornecida por telepathy-haze
A ponte libpurple / Skype é fornecida pelo pacote pidgin-skype