Na sua forma mais simples:
ssh -t user@host "command; bash"
-t
é a parte crítica aqui. Isso força o host a alocar um terminal virtual para o processo, o que permite que ele permaneça aberto.
Se você quer apenas executar o htop em uma carga de servidores, você pode omitir o bash
no final, mas isso significa que se você sair do htop, você retornará a um terminal local.