Como mencionado por Nick, o TeamViewer é um excelente aplicativo de área de trabalho remota. Também gosto de Área de trabalho remota do Google Chrome . Ambas as soluções estão disponíveis na maioria das plataformas, incluindo Mac e Ubuntu, e tendem a ser confiáveis.
Em relação à sua necessidade de configurar uma VPN remotamente, nunca tentei fazer isso pessoalmente. Eu não esperaria que um aplicativo de área de trabalho remota fizesse uma transição suave de uma conexão regular para uma conexão VPN, mas você provavelmente não deve ter problemas para se reconectar depois de iniciar a VPN. Eu não tenho muita experiência com serviços de VPN, então posso estar errado.