Estamos discutindo isso no IRC em #ubuntu-server . Até agora parece que uma CA adicionada a /etc/ssl/certs quebrou os certificados update-ca, por isso /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt estava quebrado ou apenas vazio, então apt-transport-https não estava funcionando.
Depurado usando: apt-get -o Debug::Acquire::https=1 update