Parece que não há como sincronizar músicas sem possuir uma cópia do windows ou do OSx. Todas as soluções alternativas (que realmente funcionam!) Usam o VirtualBox, o que pressupõe que você tenha uma cópia do Windows. Parece que o iTunes é executado através do PlayonLinux ou o WINE não sincroniza o seu dispositivo.
A melhor funcionalidade nativa existe no Banshee. Muito limitado (excluindo músicas).