Você (e provavelmente o fornecedor do seu binário também) entende mal o que são as versões do Ubuntu. Tudo o que acontece é que em algum momento após 14.04 foi lançado, os desenvolvedores do Ubuntu dizem: "Ok, 14.04 está fora há algum tempo e há muitas atualizações. Para alguém instalando 14.04 agora é um pouco chato ter que instalar todas essas atualizações, então vamos criar ISOs de 14.04, além de todas as atualizações lançadas até agora, e chamar isso de 14.04.1. " E então o mesmo acontece depois disso, produzindo 14.04.2, etc.
Então, "manter 14.04.1 mas ainda instalar atualizações" é uma contradição. Se você instalar a partir de um ISO 14.04.1 e, em seguida, instalar atualizações, você se moverá em direção a 14.04.2 e, finalmente, você o alcançará. Você ou o fornecedor do seu binário precisa descobrir exatamente o que faz com que ele funcione em uma instalação 14.04.1 simples, mas não em um 14.04.2. Isso foi causado por algumas atualizações que foram instaladas após a instalação da versão 14.04.1, e você precisa descobrir quais delas podem ser bloqueadas. Caso contrário, eles serão instalados como parte das atualizações normais também.
Ah e para suas outras perguntas:
2) Na verdade não; é razoável supor que as versões pontuais do Ubuntu não irão quebrar as coisas. Infelizmente, mesmo as suposições mais razoáveis falham às vezes.
3) É possível manter uma versão do kernel e não deve quebrar seu sistema. Você nem mesmo precisa fazer nada: mesmo que novos kernels estejam instalados, o antigo ainda estará disponível. Naturalmente, você não se beneficiará de correções de bugs de novos kernels se usar um antigo, no entanto.