Não sei se você será capaz de pular um LTS. Eu acho que é provável que você tenha que pegar o 16.04. Mas você pode fazer essas duas etapas em 2019. Você não precisa mudar para 16.04 agora. Você pode , mas não é necessário.
Pode haver um plano de atualização para 14.04 → 18.04, o que pode ser uma opção, mas não faz diferença na prática. Seu trabalho é o mesmo. Você mudará a base e precisará testar seu software nela.
A lição importante a considerar aqui é que você pode testar sempre que quiser. Deixando isso até 14.04s está morrendo, e descobrir que você precisa fazer semanas de melhorias é provavelmente uma má idéia. Fazer uma atualização não testada em um sistema de produção e descobrir que ela está quebrada é muito pior.
Não há nada que o impeça, por exemplo, criar um sistema de teste executando qualquer versão do Ubuntu que você testar. Isso permitirá que você saiba o que não funciona e você pode incorporar isso em correções de bugs, ou outros planos para quando você realmente implantar. Você pode ir mais além e usar técnicas de "integração contínua" para descobrir onde estão os problemas, conforme eles acontecem. Eu não tenho certeza se isso é apropriado para você.