Tendo criado um chroot da minha instalação atual do Ubuntu 12.04 copiando os arquivos necessários, posso confirmar que o chroot + sudo realmente funciona.
Agora, para o seu problema: pode haver duas soluções.
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Você realmente não tem permissões suficientes em / usr / bin / sudo. Isso pode ser devido às permissões reais no arquivo ou devido a alguns problemas de montagem do sistema de arquivos, como nosetuid .
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Algum módulo de segurança do kernel está bloqueando o bit sudo / setuid dentro do chroot. Isso é menos provável, mas existem alguns módulos de segurança que podem desativar o bit setuid em um chroot.
Se você quiser depurar este problema em detalhes, sugiro que você se familiarize com strace, ele mostrará todas as chamadas do sistema que o comando sudo faz e ajudará a depurar qual arquivo ou permissão está causando o problema exato. Eu escrevi um tutorial , você pode estar interessado nisso.