Supondo que sua instalação do WordPress está em /var/www/html . Altere esta e outras menções para se adequarem à sua configuração.
Permalinks 404
Você definiu o AllowOverride All para /var/www , mas o seu DocumentRoot é /var/www/html
Edite seu /etc/apache2/apache2.conf e adicione o seguinte bloco ao arquivo na linha 175
<Directory /var/www/html/>
Options Indexes FollowSymLinks
AllowOverride All
Require all granted
</Directory>
Não é possível fazer o upload
Na linha de comando, digite sudo chown -R www-data:www-data /var/www/html
Na linha de comando, digite sudo chmod -R 777 /var/www/html/wp-content/uploads