Depois de algumas pesquisas, foi possível descobrir por que ele estava falhando. Juju não possui nenhuma informação sobre a imagem que precisa ser usada para criar a VM do controlador no OpenStack. Daí a necessidade de gerar os metadados para isso.
juju metadata generate-image -d ~/simplestreams -i $IMAGE_ID -s $OS_SERIES -r $REGION -u http://$KEYSTONE_IP:5000/v2.0/
IMAGE_ID
deve ser o ID da imagem do Ubuntu armazenada no Glance. OS_SERIES é o nome do lançamento.
Depois que os metadados são criados, ele precisa ser incluído durante o processo de bootstrapping.
juju bootstrap --metadata-source /root/simplestreams