O problema é que em algum momento o pacote linux-image-generic
foi removido. Este pacote é um pacote fictício para as novas imagens de kernel do Linux. A remoção não irá quebrar seu sistema, mas cessará as novas instalações do kernel. Se não for "instalado", novas versões do kernel não serão detectadas, porque este pacote não possui novas versões com novas dependências no pacote específico do kernel.
Isso pode acontecer se você desinstalar um kernel específico, pois ele também irá desinstalar o linux-image-generic
.
Para corrigir, execute sudo apt-get install linux-image-generic
. Isso instalará a versão mais recente do kernel como uma dependência. Então você também deve ver que o linux-image-generic é marcado como manual onde estava faltando antes:
$ sudo apt-mark showmanual linux-image-generic
linux-image-generic
Além disso, sudo apt-get autoremove
deve agora começar a oferecer a remoção de kernels antigos, como faria antes.