Descobri que algumas coisas são difíceis porque usaram um caminho de estilo /media/oli/Disk 1 . Quando você desmontar o primeiro disco e substituí-lo, você terminará com /media/oli/Disk 2 ... O que naturalmente quebra tudo.
Os CDs também devem ser montados em /media/cdrom , o que não será alterado. Supondo que isso seja verdade para você, a solução mais fácil é iniciar o instalador a partir de lá.
Pode também ser bom verificar winecfg para garantir que você não tenha codificado acidentalmente em um nome de disco em uma alocação de unidade.