O erro que você reporta indica que você está tentando inicializar com as entradas "Ambiente de Recuperação do Windows (loader) (em / dev / sda2)" ou "Windows 8 (loader) (em / dev / sda3)". Essas entradas são adequadas para instalações do Windows no modo BIOS, mas você claramente tem uma instalação no modo EFI. Portanto, você deve usar as entradas "Windows UEFI bootmgfw.efi", "Carregador UEFI de inicialização do Windows", "Inicialização do Windows UEFI bootmgfw.efi" ou "Recuperação do Windows Boot Boot". (Provavelmente o primeiro deles).
Se nenhuma dessas entradas funcionar, então algo está errado. Nesse caso, recomendo que você faça o download da unidade flash USB ou da versão em CD-R do meu gerenciador de inicialização do rEFInd, prepare um meio com e inicialize nesse meio. Você deve poder inicializar o Windows e o Ubuntu com o rEFInd. Se isso funcionar, instale a versão do pacote Debian do rEFInd no Ubuntu. O computador deve então inicializar o rEFInd quando você reiniciar, e você pode usar o rEFInd como seu gerenciador de boot padrão. O rEFInd tende a ser muito menos meticuloso sobre inicializar o Windows do que o GRUB, portanto, usá-lo em vez do GRUB, já que o gerenciador de inicialização principal corrige problemas como esse.