Acho que você terá que converter seus arquivos .flac para o formato sem perda de maçã (ALAC) para poder reproduzi-los com o seu ipod. Você também poderá reproduzir seus arquivos alac usando o music player disponível no Ubuntu.
Aqui estão as explicações para Converta arquivos flac para arquivos alac.
Se você tiver muitos arquivos para converter, pode ser uma boa ideia escrever um script que converta seus arquivos. Se você precisar de ajuda para isso, faça uma nova pergunta.