Como eu vejo, o diretório criptografado é um sistema de arquivos separado. Quando você monta um novo volume nesse diretório, altera a árvore de hierarquia de arquivos, mas o sistema de arquivos criptografado ainda está separado dos outros.
Então, sim, você deve criptografar individualmente cada sistema de arquivos.
É fácil testar isso. Crie um arquivo de texto em volume simples, monte o volume no diretório criptografado. Você veria que ainda pode ler o arquivo de texto, sem descriptografia.