Você pode usar screen ou tmux para manter as coisas funcionando enquanto você não está conectado ao servidor. Veja suas páginas de manual para mais informações. Há também byobu que pode ser do seu interesse.
Eu configurei o UbuntuOne no meu servidor sem cabeçalho usando este guia
no entanto eu fico desconectado toda vez que eu faço logoff e eu tenho que conectá-lo manualmente cada vez que eu entrar no meu servidor.
Eu quero que ele seja iniciado automaticamente e fique online o tempo todo, mesmo que eu não esteja conectado ao servidor. Como eu faço isso?
Você pode usar screen ou tmux para manter as coisas funcionando enquanto você não está conectado ao servidor. Veja suas páginas de manual para mais informações. Há também byobu que pode ser do seu interesse.