Você está usando o GRUB? Ou seja, você tem uma lista de opções para inicializar .. Ubuntu .. Windows etc.
Se você estiver nesse ponto e as janelas estiverem listadas, o problema provavelmente estará no Windows; como esse menu apenas passa o controle para o bootloader do windows. Portanto, não há problema com o Linux. O reparo do Windows pode ser problemático na maioria das vezes, como nunca encontrar um problema e apenas querer reinicializar. Poderá conseguir iniciar o modo de segurança para tente encontrar o problema. Apenas continue batendo SHIFT depois de escolher basicamente as janelas, é uma dor às vezes.
Esteja ciente de que, se você reparar ou tiver que reinstalar o Windows, ele poderá substituir o grub, para que você só possa inicializar o Windows até reinstalar o GRUB novamente. Aqui está um link apenas no caso