Bem vindo ao Ubuntu e ao GNU / Linux!
Como as coisas estão, o Windows não poderá fazer nada com os arquivos do seu servidor Ubuntu em vários níveis:
1) Não será capaz de entrar no sistema. (Você precisaria usar o ssh para isso) Veja: SSH em help.ubuntu.com . Isso não ajudará você com as transferências de arquivos diretamente, mas ajudará a gerenciar seu servidor a partir do Windows.
2) Por padrão, não será capaz de ler o sistema de arquivos do Linux. (Estou supondo que seu servidor tenha o sistema de arquivos ext4 padrão).
Para compartilhar arquivos entre seu servidor Linux e sua máquina Windows, você pode usar o Samba. Veja este guia Como criar um compartilhamento de rede via Samba via CLI sobre como configurá-lo no seu servidor Ubuntu.