Você não pode update-grub de um liveUSB com persistência. Você tem que modificar o arquivo de configuração de outro computador executando linux (ou windows, se você tem um bom conhecimento de linha de comando com o Cygwin).
Executar update-grub enquanto estiver usando / cow (que é um sistema de arquivos casper no seu USB montado como / em sua configuração) fará com que ele tente atualizar as entradas do grub da partição raiz, que não é onde o grub é executado no caso de um liveUSB. Ele é executado a partir de um dispositivo diferente de / cow e, em seguida, é alterado para / cow para seu uso.
Ostensivamente, você poderia chroot no dispositivo de loop /rofs (loop significa que o sistema de arquivos está em um arquivo literal em vez de um disco físico), pois executar update-grub realmente atualizaria o grub do arquivo usado para execute o ambiente liveUSB.
Infelizmente, a imagem usada aqui não é atualizável, pois é montada somente para gravação (como deveria ser! Você não quer que sistemas de arquivos temporários se modifiquem). Eu recomendo que você tente usar dois USBs, um com o disco ao vivo e outro para instalar. Certifique-se de desconectar o disco rígido do computador que você usa, para evitar o grub (ou pior, todo o sistema Linux que você está tentando instalar) de instalar qualquer que seja o bootloader que já existe.
Fonte: Eu tenho tentado em vão fazer exatamente o que eu imagino que você estava tentando fazer, e aprendi muito ao longo do caminho.