Isso realmente depende dos seus padrões de uso. Versões mais recentes do Ubuntu normalmente significam: novos kernels, novas versões de unidade, versões mais novas das ferramentas no repositório.
De um ponto de vista "conservador", você pode preferir evitar atualizações. Se o seu sistema está funcionando bem (para você); e você não precisa de versões mais recentes de uma determinada ferramenta - não há muito o que fazer para avançar. Embora exista apenas uma pequena chance de falhas nos upgrades e causar danos ao seu sistema - ainda é possível; portanto: "se não está quebrado, não conserte".
O fato importante é que você deve entender quando uma versão do Ubuntu ficar sem suporte - depois disso, não haverá atualizações de segurança, ...
A outra dimensão é: algumas pessoas gostam de correr "mais recentes". Isso significa que você pode aproveitar os recursos mais recentes antes dos outros usuários, mas também pode significar que você precisa lidar com erros que outros usuários não vêem.