Supondo que você está redimensionando a partição do Ubuntu, faça isso iniciando no modo ao vivo de uma unidade USB / CD do Ubuntu. Se você usar o GParted para redimensionar, o GRUB ainda deve inicializar bem. O Windows geralmente não tem conhecimento do GRUB e do Linux, portanto, pode sobrescrever dados necessários acidentalmente. É mais seguro fazer isso do Linux.
O GParted também é capaz de lidar com partições NTFS. Há uma troca aqui: o GParted pode redimensionar para o máximo de espaço livre disponível, mas ele movimentará os dados (como a desfragmentação) para liberar espaço e poderá levar um tempo longo . O Windows pode fazer isso mais rapidamente, mas pode não ser capaz de obter todo o espaço (somente após o último setor usado).
No seu caso, eu recomendaria o Windows para redimensionar apenas a partição do Windows e o Linux para redimensionar o restante. BTW, 100 GB é um pouco overboard para a raiz do Linux, eu acho. 30 deve ser suficiente. Mantenha seus dados em outra partição, caso você precise formatar.