Você deve primeiro considerar que seus programas provavelmente não serão os mesmos que você instalou no Windows. Entre a maioria dos diferentes sistemas operacionais, há pouca compatibilidade nativa, portanto, se você estiver usando algo que não tem uma versão para Linux ou Ubuntu (mais e mais aplicativos atualmente), você terá que procurar uma alternativa.
Mas, supondo que estamos falando de um aplicativo disponível para Linux e Windows, a resposta curta é sim, você precisará instalar uma cópia separada.