Eu tentei isso várias vezes. Pelo que entendi, há um problema com tamanhos de setor entre discos rígidos e CDs que torna a isos inutilizável por ferramentas padrão como o GRUB. No entanto eu li (há muito tempo, meus detalhes podem ser confusos) sobre uma extensão para o GRUB que forneceu essa discrepância. Pode ser que tenha sido um gerenciador de inicialização alternativo agora que eu penso nisso. Desculpe, isso é menos uma resposta do que você esperava.
O mecanismo usado para fazer esse trabalho era semelhante à montagem de isos como dispositivos de loopback ( mount -o loopback /mnt ./disk.iso ), mas isso é quase o mesmo que eu me lembro. Vou atualizar isso se eu lembrar / google mais.
Após revisão adicional: Como inicializar imagens ISO ao vivo