Você tem uma placa-mãe UEFI com o Ubuntu instalado no modo UEFI. Isso é bom.
Você tem o Windows instalado no modo legado. Isso é ruim.
Você só pode inicializar um ou outro, e parece que o GRUB está instalado para ser usado no modo UEFI. Portanto, você não pode inicializar um sistema operacional do modo Legado no GRUB IIRC do modo UEFI.
para obter uma inicialização dupla totalmente perfeita, você precisará:
Reinstale o Windows no modo UEFI (ou converta-o para o modo UEFI, mas isso é um pouco mais complicado).
Ou reinstale o Ubuntu no modo herdado.
Eu recomendo ter tudo em execução no modo UEFI e desative a configuração "ROM Legacy Boot Option ROM" na configuração UEFI. Isso fará com que o computador inicialize muito mais rápido e inicialize sua placa gráfica e às vezes até conecte a rede muito mais cedo (e mais rápido). (ASUS motherboards são a minha única experiência a este respeito, não-asus YMMV)
Nesse meio tempo, para inicializar o Windows, reinicie sua configuração de firmware UEFI e inicialize manualmente selecionando o disco WD5000AAKX
em seu sistema.
PS sua partição LUKS enciclopédia não é strong o suficiente. Considere usar opções de criptografia mais strongs. Consulte: aqui