Você parece não saber como configurar o GRUB para inicializar a partir do Windows. Você precisa do os-prober, então você precisa reconfigurar o GRUB.
sudo apt-get install os-prober
sudo grub-mkconfig -o /boot/grub/grub.cfg
Após esse segundo comando, você deve encontrar algo que diga que um meio Windows foi encontrado ou algo assim.