Use GParted Live .
O motivo pelo qual você não pode usar o GParted para redimensionar sua partição é porque ela é montada como / , você não pode editar uma partição montada e não pode umount como é / . É por isso que eles fizeram o GParted Live.
Grave em um CD ou DVD usando algo como k3b ou qualquer outro programa e inicialize a partir dele, escolha o modo ao vivo e ele solicitará algumas entradas durante a inicialização, apenas pressione enter em cada uma. Se o modo ao vivo trava ou qualquer coisa, basta escolher "outros modos" e, em seguida, "modo de segurança".
Você vai encontrar GParted GUI na inicialização, onde você pode Redimensionar sua partição para liberar espaço livre, haverá um aviso, mas é muito seguro, você pode querer deixar cerca de 150GB em sua partição Ubuntu apenas para ser seguro, também entenda que os padrões GParted ditam 1MB = 1024 KB e não 1000 e é o mesmo para todas as outras unidades múltiplas. Após o redimensionamento, haverá espaço livre não utilizado, que você pode usar para a sua instalação, ou formatá-lo usando o GParted ou enquanto você estiver instalando o Windows.
Você também pode querer deixar algum espaço livre entre as partições, até que tenha certeza de estar satisfeito com seu espaço e tabela de partições e, em seguida, associá-lo a qualquer outra partição. NÃO deixe espaço livre à espreita entre partições na sua unidade, pode criar problemas de leitura / gravação e encurtar a vida útil da unidade, não é realmente letal, mas ainda não é algo que você queira fazer.