Você aparentemente supõe que o Wine é uma espécie de ambiente Windows no Ubuntu. Bem, não é. A mensagem de erro que você apresenta mostra claramente que o Wine estava sendo executado em um caso particular. O problema aqui é que o Wine não consegue encontrar o executável para rodar. Para resolver isso, você precisa iniciar o terminal e, em seguida, você pode ir para o diretório onde seu executável está localizado e, em seguida, executar o wine your_exe.exe
ou a partir de qualquer diretório no terminal que você possa executar. %.
Certifique-se de ajustar esses comandos para refletir a localização e o nome reais do seu executável.
Há também uma chance de que o executável não possa ser executado por uma instalação simples do Wine.