Existe um aplicativo de proxy freeware bacana e pequeno que é executado na bandeja do sistema?
Deve suportar conexões de proxy HTTP e HTTPS, autenticação NTLM e regras configuráveis (diferentes servidores proxy para diferentes hosts).
Carma bônus se ele puder autenticar pedidos anônimos pelo NTLM passando por ele.
Não acredito que eu tenha esquecido de Squid : livre, de código aberto, executado no Windows e com suporte à autenticação NTLM. Há uma porta de janelas nativa do squid disponível em binário.
OPrivoxy também funciona e é gratuito, mas não suporta autenticação NTLM.
Acho que estou um pouco atrasado para a festa, mas você deve conferir cntlm . Eu acredito que satisfaz quase todos os seus critérios.
No passado, quando eu precisava de um proxy para permitir que um script de screencraping falasse com servidores corporativos que exigem autenticação NTLM, eu baixei Servidor Proxy de Autorização NTLM e funcionou muito bem. Você pode obter a versão 0.9.9.6 aqui .
Não acredito que seja executado na bandeja do sistema, no entanto, você pode tentar usar o SRVANY para transformá-lo em um serviço.
A única outra maneira que sei que pode funcionar é enrolar, mas não tenho certeza se isso pode funcionar como um proxy geral. Vá para a página de manual curl e role para baixo até --proxy-ntlm