Grande pergunta e outra em que estive procurando uma solução ...
O melhor que encontrei até agora é o download Writage (que requer o Pandoc - tudo de graça), um add-on para a Microsoft Word, que converte documentos do Word em markdown e, em seguida, carrega o markdown em seu host (por exemplo, github, bitbucket).
Não é o ideal, mas funciona.
Ah, e isso é um pouco de trabalho ( Word Diff ), mas idealmente como as coisas devem parecer.