Eu tenho um Chromebook Samsung Series 5. O CTRL-ALT-T fornece um terminal "crosh", mas não há shell disponível. O SSH funciona de maneira limitada, e as chaves ssh devem ser geradas em outro lugar e na mídia conectada. "ssh" abre o subsistema ssh, e a partir daí você usa "key" para selecionar o arquivo de identidade. Então você usa "host" para especificar o sistema para se conectar e "conectar" ao ssh para ele. Você também pode encaminhar portas, mas permitirá somente a vinculação de portas locais 8000-8999 inclusive.
Atualização: possível manobra completa no modo de desenvolvedor: link
Parece que a maioria dos dispositivos Chromebook terá essa opção "não facilmente acessível" para ativar todos os recursos.