De acordo com o artigo Wiki sobre DVI:
A passive DVI-to-VGA adapter. This adapter will not work with a DVI-D output. It requires a DVI-I or DVI-A output to get the analog signal to a VGA input (even if the adapter looks like a DVI-D). A more expensive active adapter (or converter) is required to connect DVI-D to VGA.
Como tal, você precisaria de um adaptador ativo em ambos os casos, e isso não deveria realmente importar sempre que você obtém um DVI ativo para VGA ou adaptador HDMI para VGA ativo. Ambos estão disponíveis em uma variedade de qualidades.
Uma vantagem de usar DisplayPort para VGA poderia possivelmente um adaptador mais simples, já que supostamente existe alguma forma de compatibilidade com versões anteriores disponível. Em um ponto eu li que houve compatibilidade elétrica real como o adaptador indica para a placa que um monitor VGA está conectado, mas eu não sou capaz de lembrar onde eu li. Por isso, posso estar lembrando errado ou simplesmente ser falso.