Até onde sei, não há uma maneira interna de fazer isso. Pode haver uma extensão, o que exigiria mais pesquisas.
Eu sei que você pode criar vários perfis no Chrome, então talvez você possa usar um perfil para quando tiver dois monitores e um perfil para quando tiver um único monitor. Talvez seja necessário criar uma segunda Conta do Google para isso, mas você ainda pode fazer login com suas contas normais para todo o resto. Você pode até mesmo transferir todas as suas senhas e contas entre os perfis para facilitar as coisas.
Se alguma coisa funcionar, me avise! Espero que isso tenha ajudado!