Acho que a melhor maneira de fazer isso é usar sua primeira opção:
chown -R www-data:www-data mysite/
Mas adicione seu usuário ao grupo de dados www
usermod -a -G www-data user
e depois dar ao grupo controle sobre os arquivos
chmod 770 -R /var/www/mysite
O Chmod 770 basicamente significa que tanto o usuário que possui o arquivo (neste caso, www-data) pode executar leitura-gravação como todos os usuários do grupo designado para o arquivo (neste caso www-data também) podem fazer ler-escrever-executar.