Acabei de me deparar com o mesmo problema. Use o sinalizador -crlf. Antes do login, o servidor IMAP do Gmail é menos exigente quanto aos caracteres de nova linha, eles podem ser <LF>
ou <CRLF>
, mas depois de fazer login, o servidor do Gmail responde apenas às linhas que terminam com <CRLF>
De acordo com a especificação do IMAP : Todas as interações transmitidas pelo cliente e servidor estão na forma de linhas, ou seja, strings que terminam com um CRLF. O receptor de protocolo de um cliente ou servidor IMAP4rev1 está lendo uma linha ou está lendo uma seqüência de octetos com uma contagem conhecida seguida por uma linha.
openssl s_client -crlf -connect imap.gmail.com:993