Estive lá, fiz isso, não gostei ...
Você pode mover os arquivos comuns para a unidade D: com Pontos de Junção NTFS , você também pode diminuir o arquivo de paginação um pouco, pois isso também não vai doer e desistir da hibernação se a diferença entre uma inicialização normal não for tão alta. O WinSxS pode diminuir ao desinstalar o software e remover as coisas do 'ehome' se você não usar o Windows Media Center.
Se você estiver usando um disco, você não deveria estar usando partições da maneira que está fazendo agora, ele diminui o desempenho se ele precisar alternar muito entre as duas partições.
Os 16 GB devem estar bem para as sugestões acima, mas eu prefiro levar 20 GB apenas para ter certeza. 50 GB como sugerido por Cheesebaron é demais (se você mantiver meu primeiro alinea em mente) já que o Windows nunca crescerá para esse tamanho. Um tamanho sugerido seria uma partição de 600 GB, já que o particionamento só seria útil se você quiser mover arquivos que você mal usa para a extremidade mais lenta do disco, como grandes arquivos ISO ...
Você não deve estar pensando em separar os termos das pastas do sistema, mas em termos de tudo que está contido na pasta do usuário. Basta ignorar tudo o que está fora da sua pasta de usuário, pois você acaba ficando sem espaço como agora e em problemas de desempenho. A pasta do usuário e as permissões fora dela foram inventadas para que as pessoas não coloquem itens fora dela e mexam no próprio sistema.
Estender a partição é complicado e perigoso, certifique-se de ter um back-up para ter certeza. Será muito difícil, já que você precisa mover o início da segunda partição que não é suportada, então você terá que remover a partição e criá-la novamente.