Eu resolvi isso usando Putty Secure Copy , através de uma caixa Linux tem na net. O usuário baixou o scp para o mesmo diretório onde estava o arquivo e eu enviei o comando scp exato pelo correio.
Tipo de reversão do problema - usando conexão criptografada em vez de criptografar o arquivo. É claro que essa solução pode não se adequar às necessidades de todos - ela funciona somente se você tiver um servidor confiável.
Mas, pensando bem, sempre é possível instalar uma máquina virtual, configurar o roteador para encaminhar as portas e perguntar ao seu amigo iniciante para o ssh para a máquina virtual ... Mas talvez seja um pouco longo.
UPDATE
Owinscp funciona ainda melhor. Tem GUI simples e agradável que todo usuário iniciante pode manipular.