Sim, realmente funciona com todas as advertências de costume anteriores ou excluindo SSDs.
Outra questão é outra, se o Empty Trash atuar com segurança como um substituto do TRIM (pelo menos para arquivos que passam pelo processo TrashCan) para Macs ainda executando versões do SO 10.6.7 e anteriores - que não têm suporte ao TRIM. Embora em uma versão ou duas anteriores a 10.6.8, o SO informaria, pelo menos, se a sua unidade suportava o TRIM. Mas isso é um assunto um pouco diferente.
Sim, quando você esvazia a lixeira com segurança das versões 10.7, 10.8 e 10.9 do OS X, ela substitui o suficiente do arquivo original para ser considerado um "apagamento seguro" real. No entanto, Secure é um termo relativo e a maneira como os SSDs trabalham para realmente apagar 100% de qualquer coisa deles você precisará formatar / limpar a unidade com um apagamento seguro de 7 passagens que é o padrão DOD (Departamento de Defesa). >
Você está apenas perguntando sobre a Lixeira, mas você deve ter em mente que quando a maioria dos aplicativos salva arquivos, eles apagam (sem segurança) o arquivo antigo e salvam uma cópia completamente nova. Também há a desfragmentação do OS X, que quando consolida arquivos deixará fragmentos antigos espalhados pela unidade. Há também outros cenários, como Atualizações de versão, Instantâneos locais do Time Machine, Salvamento automático, Continuar, Caches de arquivos, Sobras, ect. que deixará dados potencialmente privados no disco. Assim, o 7x Wipe entra em jogo.
Eu assisti a um vídeo uma vez em que um especialista em segurança demonstrou o melhor método de descartar com segurança discos rígidos antigos. Barato, rápido e funciona 100%: ele puxou um martelo e quebrou-o em pedaços. :)