Cygwin e Vinho ambos são camadas de compatibilidade . Um deles é implementar o POSIX no Windows e o outro está implementando a API do Windows no * nix. Por que é necessário recompilar binários para executar no Windows com o Cygwin, enquanto você pode executar aplicativos do Windows usando o Wine sem recompilação?
Porque há um Windows (embora em versões diferentes) em uma plataforma (x86) mas zilhões de * nixes (SysV, BSD, Linux, Dec, ...) multiplicados por suas plataformas multiplicadas pelas CPUs suportadas.
O código de compartilhamento no * nix sempre compartilhava a fonte devido a essa variedade.
Não há realmente uma boa resposta para essa pergunta além de "eles são diferentes". Em teoria, seria possível produzir uma camada do tipo Cygwin para o * nix, que permitiria recompilar aplicativos do Windows no * nix e uma camada do tipo Wine para o Windows, o que permitiria executar aplicativos * nix sem recompilação - mas não foi isso que as pessoas fizeram.
O Cygwin fornece um ambiente Linux em um computador com uma arquitetura especial, é um simulador de um computador. Por outro lado, o Wine fornece um ambiente onde as instruções do Windows são transformadas em instruções do Linux através de bibliotecas. O Windows pode ser executado apenas em x86 ou x64 (agora ARM também) e o Linux pode ser executado em múltiplos.