Bem, eu percebi, de certa forma. Percebi que a caixa de diálogo "Inserir Hiperlink" na verdade tem um botão "Bookmark" (nunca percebeu isso antes), o que permite escolher um marcador do outro documento. (Isso essencialmente adiciona um #hashtag ao final do seu hiperlink.) Isso funciona muito bem de um documento do Word para outro, mas infelizmente não funciona do Outlook para o Word (eu tenho tarefas do Outlook que eu queria fazer referência cruzada para alguma documentação específica em um documento do Word.) O outro documento será aberto, mas não no local marcado. (Também interrompe o hiperlink se houver espaços no caminho do arquivo).
UPDATE: Apenas testamos essa funcionalidade com o Excel 2013 e ela funciona (abre o Word no indicador do hiperlink no Excel). No entanto, também testei novamente no Outlook 2013 com os mesmos resultados de antes. (isto é, ainda quebrado. Embora, curiosamente, abra uma caixa de diálogo rotulada, "Open Attachment", aparentemente ele interpreta o hiperlink como um anexo que pode de alguma forma explicar o comportamento aberrante). Ainda sem solução alternativa para o Outlook.