Esta deve ser uma configuração no nível do servidor. Seu administrador do Exchange deve ser capaz de configurar o intervalo de tempo entre as atualizações para os downloads do seu catálogo de endereços offline. É possível que você esteja procurando os novos usuários antes que seu período de intervalo tenha expirado. Para complicar ainda mais, o OAB no servidor é, por padrão, gerado uma vez por dia, à meia-noite. Dependendo do tamanho da sua organização e das alterações nas configurações padrão, pode levar dias até que um novo usuário possa entrar no OAB e acessar sua cópia local.
Também é possível que haja um problema com a comunicação cliente-servidor, de forma que os downloads de OAB não estejam acontecendo.
Se você acessar as ferramentas - > Enviar / Receber - > Baixar o Catálogo de Endereços, ele atualiza com sucesso? Isso excluirá um problema de comunicação ao receber atualizações diferenciais do OAB.
OMSKB 841273 é bastante completo. Há muitas informações do lado do servidor que não ajudarão você, mas há algumas configurações do lado do cliente que você pode alterar para monitorar & ajustar o comportamento de busca do OAB do Outlook.