Eu acho que, se qualquer TrueCrypt ou pasta criptografada do OS X é acessível antes O Dropbox inicia (talvez o Dropbox continue tentando se o acesso falhar inicialmente), então o Dropbox pode ficar indiferente sobre o fato que seu armazenamento local é realmente criptografado?
Então, tudo o que há para fazer: configurar uma pasta criptografada e fazer com que o Dropbox use essa pasta. O último é simplesmente uma preferência (em um Mac: "Localização da pasta do Dropbox").
(Em um Mac, essa pasta não será salva pelo Time Machine até você fazer logoff . Mas como Dropbox está mantendo revisões também, eu acho que pode ser usado como backup.)