Eu usei o Google Sync no passado. Você instala localmente na área de trabalho e sincroniza do Outlook para o GCalendar. Infelizmente, ele foi descontinuado e não está mais disponível.
Existem alguns aplicativos de terceiros (como Sync2 ) que estão disponíveis, mas eu não os usei. Parece que não há uma boa opção gratuita no momento em que o Google sincroniza.