Isso é praticamente impossível, pois ping funciona em um nível muito mais baixo que o proxy.
Eu estou supondo que você use um proxy HTTP - ele funciona em um nível alto; o navegador (ou yum) só envia solicitações HTTP para URLs específicos (por exemplo, GET http://www.google.com/ ), e o proxy lida com todo o resto - pode abrir uma conexão TCP com o servidor e encaminhar a solicitação; ou pode fazer algo totalmente diferente. Solicitações HTTP são a única coisa que você pode enviar para elas.
Alguns proxies HTTP são configurados para permitir que o cliente abra conexões TCP (nível inferior), fazendo uma solicitação especial (por exemplo, CONNECT www.google.com:443 ). Nesse modo, o cliente e o servidor podem trocar dados pela conexão TCP, mas eles ainda não têm controle sobre os pacotes TCP ou IP reais que estão sendo enviados. (Além disso, geralmente apenas portas TCP específicas, como 443 para HTTPS, são permitidas).
O protocolo não tem mecanismo para alterar opções TCP ou usar qualquer outro protocolo além do TCP - o cliente não pode enviar datagramas UDP e, o mais importante, no seu caso, ele não pode enviar / receber pacotes ICMP, que o ping ferramenta requer.
Observe que a palavra "ping" por si só é mais geral que o comando ping . É mais provável que o yum "pinga" o servidor fazendo solicitações HTTP falsas (o que faz sentido como sua tarefa é determinar qual servidor responde ao HTTP mais rapidamente, enquanto pings ICMP são bastante irrelevantes).