Existem cofres de senhas / preenchedores de formulários, algo como 1Password provavelmente faria o trabalho para você.
Se você quiser fazer o script sozinho, existe uma ferramenta de automação de navegador baseada em ruby chamada Watir . iMacros é um conceito semelhante.
O OSX está integrado no Automator e Applescript provavelmente pode ser configurado com bastante facilidade para fazer isso também. Você pode dar uma olhada em Fake se quiser uma solução de navegador pré-criada para automação usando essas duas ferramentas.