Eu estava procurando exatamente a mesma solução e deparei com o Allway Sync, que faz exatamente o que você descreveu - sincroniza duas pastas, de ambas as maneiras, com o recurso de criptografia / descriptografia. Não é de graça, até onde eu lembro, custa ~ 20 dólares - definitivamente vale a pena embora, eu uso isso há mais de 2 anos.
O que também é importante e o que está faltando em seu modelo é o fato de que todos os arquivos são criptografados usando compactação ZIP & criptografia para que você possa baixar qualquer arquivo do Dropbox (web) e abri-lo usando jzip, winzip etc, desde que você saiba a senha. Isso é especialmente útil quando você deseja fazer isso rapidamente como convidado em qualquer máquina, sem instalar nenhum software adicional.
Contras são que a estrutura da pasta e os nomes dos arquivos não são obscurecidos.