Você não teria problemas em fazer isso. Na verdade, você não precisa comprar o Windows Server 2008 R2, já que pode usar o Hyper-V Server 2008 R2 gratuito. Eu recomendo usar o HVRemote para configurar o gerenciamento remoto (já que não tem GUI), já que fazê-lo manualmente é complicado (mais do que qualquer outra coisa no Server Core).
Se você fosse para a rota da Área de Trabalho Remota usando o Windows Server 2008 R2, verifique se o licenciamento do Visual Studio permite isso, pois alguns softwares da Microsoft, como o Office 2010, se recusam a usá-los. executar em serviços de terminal, por razões óbvias de licenciamento, a menos que você tenha uma chave de licença de volume.